1995年,杨凡将镜头转向更具挑战性的题材,拍摄了电影《妖街皇后》,并凭借该片入围了第62届柏林国际电影节全景单元。2001年,他的长片《游园惊梦》被《时代周刊》特选为世界十大最佳影片,并荣获第21届香港电影金像奖最佳服装造型设计奖。2003年,纪录片《凤冠情事》在第60届威尼斯国际电影节特别展映。2009年,剧情片《泪王子》入围第66届威尼斯国际电影节主竞赛单元。荣誉金棕榈奖颁发给奥斯卡影帝迈克尔·道格拉斯,颁奖人是电影海报上的凯瑟琳·德纳芙,道格拉斯的家人凯瑟琳·泽塔琼斯和女儿也都来到了现场。
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